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<title>Magnoflorin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Magnoflorin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Magnoflorin
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>NO<sub>4</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißes Pulver<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2141-09-5">2141-09-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)
</td>
<td colspan="2">683-157-3
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.208.671">100.208.671</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/73337">73337</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.66066.html">66066</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q15426208" class="extiw external" title="d:Q15426208">Q15426208</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>342,41 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.">312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Einatmen.">332</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.">301+312+330</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>1100 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>20 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Magnoflorin</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">organische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a>, konkret der <a href="Benzylisochinolin-Alkaloide" title="Benzylisochinolin-Alkaloide">Benzylisochinolin-Alkaloide</a>. Es kommt in Pflanzen vieler verschiedener Ordnungen vor.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Biosynthese">Vorkommen und Biosynthese</h2></div><p>
Magnoflorin kommt in diversen Pflanzen aus verschiedenen Ordnungen vor, darunter <a href="Hahnenfu%C3%9Fartige" title="Hahnenfußartige">Hahnenfußartige</a>, <a href="Lorbeerartige" title="Lorbeerartige">Lorbeerartige</a>, <a href="Seifenbaumartige" title="Seifenbaumartige">Seifenbaumartige</a>, <a href="Pfefferartige" title="Pfefferartige">Pfefferartige</a>, <a href="Rosenartige" title="Rosenartige">Rosenartige</a>, <a href="Malpighienartige" title="Malpighienartige">Malpighienartige</a> und <a href="Magnolienartige" title="Magnolienartige">Magnolienartige</a>.<sup id="cite_ref-:0_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei vielen Pflanzen kommt es im <a href="Rhizom" title="Rhizom">Rhizom</a>, den Stängeln oder der Rinde vor. Zu diesen Pflanzen, die Magnoflorin enthalten, gehören der Chinesische Goldfaden (Gattung <i><a href="Coptis" title="Coptis">Coptis</a></i>), <i>Ranunculus serbicus</i> (Gattung <a href="Hahnenfu%C3%9F" title="Hahnenfuß">Hahnenfuß</a>), <i>Thalictrum isopyroides</i> (Gattung <a href="Wiesenrauten" title="Wiesenrauten">Wiesenrauten</a>), <i><a href="Tinospora_cordifolia" title="Tinospora cordifolia">Tinospora cordifolia</a></i>, die <a href="Immergr%C3%BCne_Magnolie" title="Immergrüne Magnolie">Immergrüne Magnolie</a> (hier kommt die Verbindung in den Blättern vor), <i>Magnolia officinalis</i> (ebenfalls Gattung <a href="Magnolien" title="Magnolien">Magnolien</a>), <i>Zanthoxylum asiaticum</i> (Gattung <i><a href="Zanthoxylum" title="Zanthoxylum">Zanthoxylum</a></i>) und <i>Berberis kansuensis</i> (Gattung <a href="Berberitzen" title="Berberitzen">Berberitzen</a>). Mit bis über 0,1 % nach Gewicht ist die enthaltene Menge in der Rinde des <a href="Amur-Korkbaum" title="Amur-Korkbaum">Amur-Korkbaums</a> besonders hoch.<sup id="cite_ref-:1_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> im <a href="Schlafmohn" title="Schlafmohn">Schlafmohm</a> geht von <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a> und 4-Hydroxyphenylacetaldehyd aus, die zunächst durch Norcoclaurin-Synthase zu <a href="Norcoclaurin" title="Norcoclaurin">Norcoclaurin</a> cyclisiert werden. Anschließend läuft die Biosynthese zum <a href="Reticulin_(Alkaloid)" title="Reticulin (Alkaloid)">Reticulin</a>. Dessen Umwandlung zum Magnoflorin läuft entweder über Tembetarin oder Corytuberin.<sup id="cite_ref-:0_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Schmetterling <i><a href="Battus_polydamas" title="Battus polydamas">Battus polydamas</a></i> <a href="Sequestrierung_von_Toxinen" title="Sequestrierung von Toxinen">sequestriert</a> Magnoflorin neben <a href="Aristolochias%C3%A4uren" title="Aristolochiasäuren">Aristolochiasäuren</a> aus seinen Nahrungspflanzen aus der Familie der <a href="Osterluzeigew%C3%A4chse" title="Osterluzeigewächse">Osterluzeigewächse</a> wie <i>Aristolochia argentina</i> (Gattung <a href="Pfeifenblumen" title="Pfeifenblumen">Pfeifenblumen</a>).<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></p><ul class="center gallery mw-gallery-traditional">
<li class="gallerybox" style="width: 155px">
<div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext"><a href="Immergr%C3%BCne_Magnolie" title="Immergrüne Magnolie">Immergrüne Magnolie</a></div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 155px">
<div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext"><a href="Amur-Korkbaum" title="Amur-Korkbaum">Amur-Korkbaum</a> (Rinde)</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 155px">
<div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext"><i><a href="Battus_polydamas" title="Battus polydamas">Battus polydamas</a></i></div>
</li>
</ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Magnoflorin kann aus Pflanzenmaterial extrahiert werden, beispielsweise von <i>Sinomenium acutum</i> (Familie <a href="Mondsamengew%C3%A4chse" title="Mondsamengewächse">Mondsamengewächse</a>). Dazu wird zunächst mit kochendem Wasser extrahiert, dann eine <a href="Gr%C3%B6%C3%9Fenausschluss-Chromatographie" title="Größenausschluss-Chromatographie">Größenausschluss-Chromatographie</a> mit Wasser / <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> durchgeführt und dann im Vakuum eingedampft. Nach Auflösen in verdünnter <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> und Extraktion mit <a href="Essigs%C3%A4ureethylester" title="Essigsäureethylester">Ethylacetat</a> verbleibt Magnoflorin in der wässrigen Fraktion und kann durch <a href="S%C3%A4ulenchromatographie" title="Säulenchromatographie">Säulenchromatographie</a> aufgereinigt werden.<sup id="cite_ref-:1_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Als geladene <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindungen" title="Quartäre Ammoniumverbindungen">quartäre Ammoniumverbindung</a> ist Magnoflorin gut löslich in Wasser, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, aber schlecht löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie <a href="Petrolether" title="Petrolether">Petrolether</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>. Magnoflorin weist diverse pharmakologische Effekte auf, unter anderem wirkte es in Labortests <a href="Antidiabetikum" title="Antidiabetikum">antidiabetisch</a>, <a href="Entz%C3%BCndungshemmung" title="Entzündungshemmung">entzündungshemmend</a>, <a href="Antihypertensivum" title="Antihypertensivum">blutdrucksenkend</a>, <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">antioxidativ</a> und <a href="Immunmodulation" title="Immunmodulation">immunomodulatorisch</a>.<sup id="cite_ref-:1_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-:1-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<div class="mw-references-wrap"><ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/SMB00377">Magnoflorine, ≥98% (HPLC)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 9. Juni 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/SMB00377?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-:0-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Jeremy S. Morris, Peter J. Facchini: <cite style="font-style:italic">Isolation and Characterization of Reticuline N-Methyltransferase Involved in Biosynthesis of the Aporphine Alkaloid Magnoflorine in Opium Poppy</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Biological Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>291</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>45</span>, November 2016, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>23416–23427</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1074/jbc.M116.750893">10.1074/jbc.M116.750893</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27634038?dopt=Abstract">PMID 27634038</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5095398/">PMC 5095398</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Magnoflorin&rft.atitle=Isolation+and+Characterization+of+Reticuline+N-Methyltransferase+Involved+in+Biosynthesis+of+the+Aporphine+Alkaloid+Magnoflorine+in+Opium+Poppy&rft.au=Jeremy+S.+Morris%2C+Peter+J.+Facchini&rft.date=2016-11&rft.doi=10.1074%2Fjbc.M116.750893&rft.genre=journal&rft.issue=45&rft.jtitle=Journal+of+Biological+Chemistry&rft.pages=23416-23427&rft.pmc=5095398&rft.pmid=27634038&rft.volume=291" style="display:none"> </span></span>
</li>
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